Iako je prvenstveno upamćen po stvarima kao što su njegovo vođstvo tokom kubanske raketne krize i njegovo tragično ubistvo 1963., Kenedijev privatni život je takođe bio predmet velikog interesovanja javnosti, pogotovo njegove ljubavne afere.
Jedna od njegovih najpoznatijih afera bila je ona s glumicom Merilin Monro, ali mnogi ne znaju da je ljubio još jednu poznatu divu. Reč je o nemačkoj glumici Marlen Ditrih.
1962. Marlen je pozvana u Belu kuću. Dok je bila tamo, Kenedi joj je prišao i rekao: “Nadam se da ne žuriš”. Bilo je 18.30 sati, a Ditrih je trebala da primi nagradu u 19 sati. Kenedi je navodno izjavio: “To nam ne daje mnogo vremena, zar ne?”, a ona mu je odgovorila: “Ne, Džek, pretpostavljam da ne”.
“Sve je bilo slatko i vrlo brzo”, ispričala je kasnije jednom kritičaru koji je zabeležio priču u svojim dnevnicima.
Kenedi je nakon njihovog intimnog odnosa otišao da spava, a Ditrih je pogledala na sat i videla da je 18.50, pa je prodrmala predsednika.
“Nisam se snalazila u tom mestu i nisam mogla samo da pozovem taksi”, otkrila je.
Kenedi, koji je nosio samo peškir, odveo je glumicu do lifta i rekao članici osoblja da joj pozove automobil i da je odveze do njenog hotela.
Pre nego što je Ditrih otišla, političar ju je upitao: “Samo jedna stvar… Jesi li ikad bila s mojim ocem?”
Njegov otac, Džozef P. Kenedi Sr., bio je prijatelj s Ditrih 1930-ih i navodno je imao aferu s drugom poznatom glumicom, Glorijom Svonnson.
Ditrih mu je odgovorila: “Ne, Džek, nikad nisam”, a predsednik je na to rekao: “Pa, to je jedno mesto na kom sam prvi”.
Zatim su se vrata lifta zatvorila i Ditrih više nikad nije videla Kenedija. Glumica je preminula 6. maja 1992. godine.
